Pada masa menjadi pesebakbola profesional, Montella mendapat julukan "Aeroplanino" yang secara harfiah diartikan sebagai "Pesawat" hal ini disebabkan karena setiap kali Montella mencetak gol, maka ia akan merayakan dengan merentangkan sayap dan berlari bagaikan pesawat yang sedang terbang.
"AEROPLANINO" - VINCENZO MONTELLA
Karir profesional dimulai tahun 1990 bersama klub Italia, Empoli. Hingga tahun 1995, selama lima tahun ia bergabung, dan kemudian pindah ke Genoa, kemampuannya di Genoa selama 1 musim menyebabkan dirinya dilirik oleh Sampdoria, 3 tahun bertualang di Sampdoria, ia pindah ke AS Roma, yang mana merupakan puncak karirnya dengan memenangkan gelar Serie-A dan Supercoppa Italia di musim 2000-2001. Pada 2013, untuk menghargai jasa-jasanya namanya masuk kedalam daftar AS Roma Hall of Fame. Selama di AS Roma, ia dua kali dipinjamkan, yaitu ke klub Premier League Inggris, Fulham dan kemudian Sampdoria, klub yang pernah dibela sebelum gabung ke AS Roma. Montella akhirnya memutuskan pensiun profesional pada tahun 2009 di AS Roma. Namun karir internasionalnya bersama tim nasional Italia tidak sebaik karir klubnya, karena selama 6 tahun berada di timnas, ia hanya dipercaya bermain selama 20 kali dan hanya mencetak 3 gol, sangat kontras dibanding karirnya di klub yang mana dari 383 penampilan mencetak sebanyak 191 gol.
Namun seusai pensiun, Montella tetap di AS Roma, yaitu sebagai pelatih U-15 sampai tahun 2011, yang mana kemudian ia menggantikan Claudio Ranieri ditengah musim 2010-2011, di akhir musim ia digantikan oleh Luis Enrique, yang mana kemudian pengembaraannya di bidang pelatih di mulai. Setelah tidak melatih AS Roma, ia pindah menjadi pelatih Catania, semusim di Catania, Montella mengembara sebagai pelatih Fiorentina yang mana selama tiga musim berturut membawa Fiorentina di posisi 4 klasemen Serie-A, setelah itu ia kembali bertualang ke Sampdoria (klub yang pernah dibelanya), semusim di sana, ia melepas Sampdoria untuk melatih klub besar Serie-A yaitu AC Milan, dimana ia berhasil membawa Milan meraih gelar setelah 5 tahun puasa gelar, yaitu Supercoppa Italiana di tahun 2016. Semusim di Milan, ia mengembara ke Spanyol sebagai pelatih Sevilla, hingga saat ini dimana hingga tulisan ini dibuat posisi Sevilla berada di peringkat 7 klasemen sementara La Liga musim 2017-208.